(S)-2-(Trifluormethylsulfonyloxy)bernsteinsaeure-diethylester | 84028-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Trifluormethylsulfonyloxy)bernsteinsaeure-diethylester
• 英文别名: (S)-O-(trifluoromethanesulfonyl)diethyl malate；diethyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanedioate
• CAS: 84028-87-5
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 322.259
• InChiKey: SWBSVDHJXGLFHH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium benzoate 、 (S)-2-(Trifluormethylsulfonyloxy)bernsteinsaeure-diethylester 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到diethyl (R)-O-benzoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Burkard, Ulrike; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1594 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(Trifluormethylsulfonyloxy)bernsteinsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  含有硫酯和对硝基苯基离去基团的立体异构有机磷化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制。

  摘要：

  对具有两个手性中心的有机磷 (OP) 化合物抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的研究可以作为模型或替代物，用于了解具有双磷和碳手性中心的神经毒剂梭曼的速率、方向和抑制后机制。目前的方法是合成了O-甲基、[ S- (琥珀酸，二乙酯)、O- (4-硝基苯基)硫代磷酸酯(MSNPs)的立体异构体，并用电鳗研究了其抑制、再活化和老化机制。 AChE (eeAChE) 和重组小鼠脑 AChE (rmAChE)。MSNP R P R C异构体是 eeAChE 和 rmAChE 的最强抑制剂，其效力分别比最弱的S P S C异构体高8 倍和 24 倍。被R P R C - 或R P S C -MSNP 异构体抑制的eeAChE 经历的自发再激活比被S P R C - 和S P S C -MSNP抑制的酶快 10 到 20 倍，并且只有 4%从S P R C观察到自发再激活-eeAChE 加合物。使用 2-吡啶醛肟

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.0c00236

文献信息

• Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike; Willfahrt, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 314 - 333
  作者：Effenberger, Franz、Burkard, Ulrike、Willfahrt, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• BURKARD, U.;EFFENBERGER, F., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1594-1612
  作者：BURKARD, U.、EFFENBERGER, F.

  DOI：——

  日期：——