(R)-1-O-Acetyl-2-O-benzyl-3-tosylglycerol | 128223-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-O-Acetyl-2-O-benzyl-3-tosylglycerol
• 英文别名: [(2R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenylmethoxypropyl] acetate
• CAS: 128223-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆S
• 分子量: 378.446
• InChiKey: YFCYAORYSYVGSQ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-Acetyl-2-O-benzyl-3-tosylglycerol 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-O-Acetyl-2-O-benzyl-3-tosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  手性甘油衍生物的高效脂肪酶催化不对称合成导致的实际合成小号-普萘洛尔

  摘要：

  在有机介质中通过脂肪酶催化反应实现了手性甘油衍生物的高效不对称合成，并证明了其在合成（S）-普萘洛尔中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80711-x

文献信息

• New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.
  作者：Masakazu MURATA、Shigekazu IKOMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1335

  日期：——

  2-Thio-PAF and related compounds (1a-c) as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized stereoselectively from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。
• ATINAMI, KADZUO;TEHRAO, JOSIYASU;MURATA, MASAKADZU;NISIO, TOSIYUKI;AKAMAT+
  作者：ATINAMI, KADZUO、TEHRAO, JOSIYASU、MURATA, MASAKADZU、NISIO, TOSIYUKI、AKAMAT+

  DOI：——

  日期：——