9-aza-9-benzyl-1-cyanobicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one | 1627143-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-aza-9-benzyl-1-cyanobicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxo-1H-cyclohepta[c]pyrrole-3a-carbonitrile
• CAS: 1627143-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: KANAYFHXSFDGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 9-aza-9-benzyl-1-cyanobicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one 在 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以89%的产率得到methyl 2-benzyl-3-oxo-1H-2,3-dihydrocyclohepta[c]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮铜（II）催化的化学特异性分子内布氏反应

  摘要：

  N-苄基-2-氰基-2-重氮乙酰胺在廉价的乙酰丙酮铜（II）催化下的化学特异的分子内布氏反应已实现，可合成多种9-氮杂-1-氰基双环[5.3.0] deca- 2,4,6 Trien-10one，5,7双环产品。该方法涉及唯一的化学选择性，廉价的金属催化剂，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201400014
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-aza-9-benzyl-1-cyanobicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的碘鎓盐作为化学选择分子内布氏反应的安全碳前体

  摘要：

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。

  DOI：

  10.1021/jo501628h

文献信息

• 3-Alkylperoxy-3-cyano-oxindoles from 2-Cyano-2-diazo-<i>N</i>-phenyl-acetamides via Cyclizing Carbene Insertion and Subsequent Radical Oxidation
  作者：Marvin Kischkewitz、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00367

  日期：2016.3.4

  transition-metal-free one-pot sequence for the synthesis of 3-peroxy-substituted oxindoles from readily prepared 2-cyano-2-diazo-acetamides is reported. The two-step tandem process includes a highly efficient thermal intramolecular C–H-carbene insertion followed by a tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyzed radical C3-peroxy-functionalization. The protocol provides easy access to a new class of 3-cyano-3-

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。