(4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranos-3-ulos-1-yl)benzene | 142635-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranos-3-ulos-1-yl)benzene
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-4-oxo-6-phenyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142635-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: WGJPKPZTXLNICQ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranos-3-ulos-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铑（I）催化的芳基硼酸与衍生自糖基的乙酰化烯酮的1,4-加成反应形成立体选择性C-糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的形成C-糖苷的方法，该方法采用了阳离子铑（I）催化的芳基硼酸向衍生自糖基的烯酮的1,4-加成反应。该反应对α-端基异构体是立体选择性的，并且高度依赖于铑催化剂的性质。

  DOI：

  10.1021/ol016245d

文献信息

• Palladium-mediated arylation of acetylated enones derived from glycals. 4. Synthesis of aryl-2-deoxy-.beta.-D-C-glycopyranosides
  作者：Rachida Benhaddou、Stanislas Czernecki、Guy Ville

  DOI：10.1021/jo00043a016

  日期：1992.8

  The palladium-mediated arylation of the peracetylated glycal-derived enones 1, 2, and 3 afforded mixtures of C-glycosides containing an arylated enone (1a, 2a, or 3a) and an arylated ketone (1b, 2b, or 3b). A rationale for the formation of these compounds is given. Reduction of the arylated enones proceeds in a stereospecific manner, thus affording aryl 2-deoxy-beta-D-C-glycopyranosides in high yield.