5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(ethoxycarbonyl)propoxy]-26,28-dipropoxycalix[4]arene | 600136-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(ethoxycarbonyl)propoxy]-26,28-dipropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(ethoxycarbonylpropoxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene；ethyl 4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]butanoate
• CAS: 600136-18-3
• 化学式: C₆₂H₈₈O₈
• 分子量: 961.376
• InChiKey: ZSQKZWFYEFZZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.57
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(ethoxycarbonyl)propoxy]-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(tosylbutoxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  钾选择性杯[4]半管。

  摘要：

  已经开发出一种新型的离子载体，该离子载体由两个通过两个乙烯链通过下缘连接的杯[4]芳烃单元与丙基醚和酚官能团组成。这些杯[4]半管分子对所有第1组金属阳离子显示出显着的钾选择性和快速络合动力学。分子建模研究使用了从晶体学数据得出的结构模型，表明钾阳离子是通过水平，侧向途径而不是通过杯[4]芳烃环复合的。半管结构的各个杯[4]芳烃之间的桥接亚烷基链的长度决定了碱金属阳离子结合的强度和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200204518
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxy-p-t-butylcalix[4]arene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以46%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(ethoxycarbonyl)propoxy]-26,28-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  钾选择性杯[4]半管。

  摘要：

  已经开发出一种新型的离子载体，该离子载体由两个通过两个乙烯链通过下缘连接的杯[4]芳烃单元与丙基醚和酚官能团组成。这些杯[4]半管分子对所有第1组金属阳离子显示出显着的钾选择性和快速络合动力学。分子建模研究使用了从晶体学数据得出的结构模型，表明钾阳离子是通过水平，侧向途径而不是通过杯[4]芳烃环复合的。半管结构的各个杯[4]芳烃之间的桥接亚烷基链的长度决定了碱金属阳离子结合的强度和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200204518

文献信息

• <i>N-</i>Linked Peptidocalix[4]arene Bisureas as Enantioselective Receptors for Amino Acid Derivatives
  作者：Anton V. Yakovenko、Vyacheslav I. Boyko、Vitaly I. Kalchenko、Laura Baldini、Alessandro Casnati、Francesco Sansone、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/jo062410x

  日期：2007.4.1

  Bisurea calix[4]arenes 1 and 2 possessing L-amino acid moieties at the lower rim were synthesized by reaction of the methyl esters of glycine, L-alanine, or L-isoleucine with the appropriate isocyanate (12 or 13), obtained with a safe and efficient Curtius rearrangement from the corresponding carboxylic acid derivatives. The conformational properties of the ligands 1 and 2 were investigated by means of a combined NMR and molecular modeling study which evidences that they are deeply influenced by strong intramolecular H-bonds between the urea NH groups and the vicinal phenolic oxygen atoms or the opposite urea CO group. Complexation studies performed by ESI-MS and NMR spectroscopy in acetone solution show that the binding ability of these bisurea hosts decreases by increasing the side chain size of the amino acid. Host 2b has a remarkable binding ability for the N-acetyl-D-phenylalaninate anion with an interesting enantioselectivity (K-ass(D)/K-ass(L) = 4.14), which is explained on the basis of a three-point interaction mode of binding.