6-(phenylseleno)hexanal | 78998-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(phenylseleno)hexanal
• 英文别名: 6-benzeneselenylhexanal；6-phenylselanylhexanal
• CAS: 78998-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: AQTCEZZKVVWRAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylseleno)hexanal 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 [1-((E)-4-Phenyl-but-3-enyl)-6-phenylselanyl-hex-(E)-ylidene]-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的级联自由基环化

  摘要：

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  Hept-6-enylselanyl-benzene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(phenylseleno)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of olefinic phenyl selenides with preservation of the selenium unit: a route to phenylseleno aldehydes and ketones

  摘要：

  臭氧分解和还原反应均在低温下进行，可将烯基苯基硒化物转化为保留苯基硒基的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39940000235

文献信息

• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• Selective oxidation of hydroxy groups of phenylthio and phenylseleno alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90493-9

  日期：1981.1

  Various kinds of alcohols bearing phenylthio or phenylseleno moiety were converted into the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields by treating with dimesityl diselenide and -butyl hydroperoxide.

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。
• Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00344a017

  日期：1982.2
• Cyclisation of carbinyl radicals onto imines and hydrazones
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73435-6

  日期：1994.8

  The regioselectivity of intramolecular addition of sp(3) carbon-centred radicals onto C=N double bonds of imines and hydrazones is influenced by the position and polarisation of the C=N bond.
• Clive Derrick L. J., Postema Maarten H. D., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 2, S 235-236
  作者：Clive Derrick L. J., Postema Maarten H. D.

  DOI：——

  日期：——