4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-1-nitro-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester | 24999-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-1-nitro-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6,14-endo-Aetheno-1-nitro-tetrahydro-thebain-7α-carbonsaeure-aethylester；1-nitro-thevinoic acid ethyl ester
• CAS: 24999-08-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇
• 分子量: 456.496
• InChiKey: MFFGJFAUGFZGOP-XWYZQFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-1-nitro-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 1-benzoylamino-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十四部分。取代在芳核中6,14-的衍生物内切-ethenotetrahydrothebaine

  摘要：

  四氢茶碱酯（1； R = H）已用乙酸和三氟乙酸酐乙酰化。产物（1; R = Ac）已还原为仲醇，并通过Schmidt反应转化为胺（1; R = NH 2）的乙酰基衍生物，该胺是1-硝基-硝基的还原产物。可通过酯化硝化得到的化合物（1； R = H）。将四氢蒂巴因醇（2； R = Me）氯化，得到1-氯化合物，该化合物已脱甲基化为相关的苯酚。通过曼尼希反应，苯酚（2； R = H）已转化为2-氨基化合物。

  DOI：

  10.1039/j39690002241
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-carboxylate 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-1-nitro-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十四部分。取代在芳核中6,14-的衍生物内切-ethenotetrahydrothebaine

  摘要：

  四氢茶碱酯（1； R = H）已用乙酸和三氟乙酸酐乙酰化。产物（1; R = Ac）已还原为仲醇，并通过Schmidt反应转化为胺（1; R = NH 2）的乙酰基衍生物，该胺是1-硝基-硝基的还原产物。可通过酯化硝化得到的化合物（1； R = H）。将四氢蒂巴因醇（2； R = Me）氯化，得到1-氯化合物，该化合物已脱甲基化为相关的苯酚。通过曼尼希反应，苯酚（2； R = H）已转化为2-氨基化合物。

  DOI：

  10.1039/j39690002241