5,5-Pentamethylen-4-methylen-3-phenyl-oxazolidin-2-on | 86198-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,5-Pentamethylen-4-methylen-3-phenyl-oxazolidin-2-on
• 英文别名: 4-Methylidene-3-phenyl-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 86198-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PKGSXLUEYQJQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Pentamethylen-4-methylen-3-phenyl-oxazolidin-2-on 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-苯基-1-氧杂-3-氮杂-螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一些4-亚甲基恶唑烷-2-酮与过氧酸的反应

  摘要：

  4-亚甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮（Ia）与过氧苯甲酸（或对硝基过氧苯甲酸）反应生成4-苯甲酰氧基-（或4-对硝基苯甲酰氧基-）4-羟甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮（IIIa和IIIb）。为了确保其结构的证明，将所述酯进行了多种转化。5,5-二甲基和5,5-五亚甲基-4-亚甲基-3-苯基恶唑烷基-2-酮（分别为Ib和c），在用相同试剂处理后会经历双键的氧化裂变，并转化为相应的4-氧代衍生物XVIb和c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93028-5
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙炔基环己基)N-苯基氨基甲酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5,5-Pentamethylen-4-methylen-3-phenyl-oxazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苯甲腈的区域选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。

  DOI：

  10.1071/ch08111

文献信息

• Effective Guanidine-Catalyzed Synthesis of Carbonate and Carbamate Derivatives from Propargyl Alcohols in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Nicola Della Ca'、Bartolo Gabriele、Giuseppe Ruffolo、Lucia Veltri、Tito Zanetta、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000607

  日期：2011.1.10

  The reactions of propargyl alcohols with carbon dioxide in supercritical carbon dioxide or in acetonitrile with gaseous carbon dioxide in the presence of organic bases as catalysts have been examined. Bicyclic guanidines are effective catalysts for the formation of α‐methylene cyclic carbonates under mild reaction conditions. Oxoalkyl carbonates, oxoalkyl carbamates or α‐methyleneoxazolidinones are

  在有机碱作为催化剂存在下，研究了炔丙醇与二氧化碳在超临界二氧化碳中或在乙腈与气态二氧化碳中的反应。双环胍是在温和的反应条件下形成α-亚甲基环状碳酸酯的有效催化剂。碳酸氧烷基酯，氨基甲酸氧代烷基酯或α-亚甲基恶唑烷酮可从炔丙基醇和外部亲核试剂（醇或胺）开始，一步一步获得高收率和良好的选择性，其中双环胍作为催化剂在超临界二氧化碳中使用。在相同反应条件下，丙炔二醇经过重排过程，而不是二氧化碳的插入，而在存在外部亲核试剂的情况下，形成了碳酸氧根，
• Stereospecific syntheses of (Z)- and (E)-4-bromomethylene-5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one
  作者：Christopher C. Browne、Nazim Punja

  DOI：10.1039/p19750001525

  日期：——

  1-dimethylprop-2-ynyl carbanilate undergoes base-catalysed cyclisation to give (Z)-4-bromomethylene-5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one. Bromination of 5,5-dimethyl-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one, followed by dehydrobromination, gives the E-isomer. The stereoisomers have been characterised by n.m.r. spectroscopy. The stereospecificity of each reaction is rationalised in mechanistic terms.

  3-溴-1,1-二甲基丙-2-炔基氨基甲酸酯经碱催化的环化反应生成（Z）-4-溴亚甲基-5,5-二甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮。溴化5，5-二甲基-4-亚甲基-3-苯基恶唑烷基-2-酮，然后脱氢溴化，得到E-异构体。立体异构体已经通过核磁共振光谱法表征。每个反应的立体特异性从机理上讲是合理的。
• Incorporation of CO2 in efficient oxazolidinone synthesis at mild condition by covalent triazine framework designed with Ag nanoparticles
  作者：Titu Mondal、Jhumur Seth、Mohammad Shahidul Islam、Kholood A. Dahlous、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jssc.2024.124819

  日期：2024.10

  from propargyl alcohol and amine by fixing CO under mild reaction condition. Moreover, this is the first report on Ag@CTFN hybrid material which catalyze the oxazolidinone synthesis by fixing CO. Again, this catalyst has shown their recyclability for oxazolidinone synthesis reaction up to sixth cycle by keeping their activity almost intact. There is no metal or catalyst leaching noticed up to sixth cycle

  我们合成了一种新型杂化材料Ag@CTFN，其中小尺寸银纳米粒子（Ag-NPS）锚定在共价三嗪骨架纳米片（CTFN）的表面。在这里，CTFN 充当小尺寸 Ag-NP 的支撑剂和封端剂。 Ag@CTFN 采用一锅法合成，其中 Ag-NP 与三嗪单元中的氮原子相连。通过 FTIR、XRD、N2 吸附脱附分析、SEM、TEM 和 XPS 分析对合成的 Ag@CTFN 材料进行了表征。所有这些特征表明，约 4.97 nm 尺寸的 Ag-NP 锚定在层状 CTFN 纳米片的表面上。 Ag@CTFN样品在温和的反应条件下通过固定CO选择性地由炔丙醇和胺形成恶唑烷酮，表现出优异的催化活性。此外，这是第一篇关于Ag@CTFN杂化材料通过固定CO催化恶唑烷酮合成的报道。同样，该催化剂通过保持其活性几乎完整，显示出其在恶唑烷酮合成反应中的可循环性，直至第六个循环。在该反应的第六个循环中没有发现金属或催化剂浸出。
• The Cyclization of Propynyl Carbanilates to 2-Oxazolidones
  作者：P. J. Stoffel、A. J. Speziale

  DOI：10.1021/jo01045a079

  日期：1963.10
• Reactions of Propargyl Alcohols and Propargylamines with Isocyanates
  作者：Norman Shachat、James J. Bagnell

  DOI：10.1021/jo01039a028

  日期：1963.4