2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-4-methylpentanenitrile | 67329-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-methylpentanenitrile
• CAS: 67329-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GNCXGDQTOYJGHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 苯甲醛 、 丙烯腈 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 lead(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过用锰和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 连续生成自由基和阴离子物质连续形成碳 - 碳键

  摘要：

  碘代烷烃、α,β-不饱和腈（或酯）和羰基化合物的三组分偶联反应以从锰金属衍生的适度还原体系和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 的良好收率实现。尽管 PbCl2 的作用尚不清楚，但添加催化量的盐对于还原碘烷是必不可少的。该反应使用伯、仲和叔碘代烷烃进行。丙烯腈和丙烯酸酯都可以用作活化烯烃，而与烷基乙烯基酮的反应产生复杂的混合物。酮和醛可用作第三种成分，阴离子加成的非对映选择性约为 1:1–2:1 的比例。通过使用多相过程，即通过自由基和阴离子内加成连续进行 1,4-加成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.347

文献信息

• Catalyst-Free Formal Conjugate Addition/Aldol or Mannich Multicomponent Reactions of Mixed Aliphatic Organozinc Reagents, π-Electrophiles and Michael Acceptors
  作者：Marine Pinaud、Marc Presset、Erwan Le Gall

  DOI：10.3390/molecules28031401

  日期：——

  reagents with Michael acceptors and aldehydes, ketones or activated imines are described. Primary, secondary and tertiary alkylzinc reagents, pre-generated in acetonitrile from the corresponding iodoalkanes, were used in the process, leading to the very efficient formation of a variety of β-hydroxycarbonyl compounds. The imines showed more contrasting results, due to the direct addition of the organozinc

  描述了混合烷基锌试剂与迈克尔受体和醛、酮或活化亚胺的无催化剂多组分反应。该过程中使用了由相应的碘烷烃在乙腈中预先生成的伯、仲和叔烷基锌试剂，从而非常有效地形成各种β-羟基羰基化合物。由于有机锌化合物直接加成到 C=N 键上，亚胺显示出更具对比性的结果。涉及 TEMPO 的机理分析解释了反应的极性而不是自由基特征。
• Sequential Generation and Utilization of Radical and Anionic Species with a Novel Manganese−Lead Reducing Agent. Three-Component Coupling Reactions of Alkyl Iodides, Electron-Deficient Olefins, and Carbonyl Compounds
  作者：Kazuhiko Takai、Takashi Ueda、Norihiko Ikeda、Toshio Moriwake

  DOI：10.1021/jo9617530

  日期：1996.11.15