2-[1-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 851231-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 851231-04-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: RFNUHPBQZNZIAV-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-Oxo-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-butyric acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  改性 Pictet-Spengler 反应合成功能化四氢-β-咔啉衍生物

  摘要：

  代替Pictet-Spengler反应中的亚胺盐，通过四氢叶酸辅酶模型与色胺的单碳单元转移反应合成了一系列带有吲哚的仲烯胺，并将其应用于Pictet-Spengler反应。仲烯胺在酸性条件下的反应产生了一系列功能化的四氢-β-咔啉衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.3987/com-05-10336
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改性 Pictet-Spengler 反应合成功能化四氢-β-咔啉衍生物

  摘要：

  代替Pictet-Spengler反应中的亚胺盐，通过四氢叶酸辅酶模型与色胺的单碳单元转移反应合成了一系列带有吲哚的仲烯胺，并将其应用于Pictet-Spengler反应。仲烯胺在酸性条件下的反应产生了一系列功能化的四氢-β-咔啉衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.3987/com-05-10336

文献信息

• Synthesis of Functionalized b-Enamino Compounds by Carbon-Fragment Transfer Reaction of C(2)-Substituted Imidazolidines with Amines
  作者：Wei Guo、Yongbin Zhang、Donghong Li、Guofu Zhou、Chizhong Xia

  DOI：10.3987/com-07-11284

  日期：——