ethyl 4,5-dibromo-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1179490-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4,5-dibromo-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: α,β-dibromopyrrole；4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1179490-07-3
• 化学式: C₁₃H₂₁Br₂NO₃Si
• 分子量: 427.208
• InChiKey: NPKGFWLWOBTGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dibromo-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 一氯化碘 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins及其同类物的聚合全合成。

  摘要：

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00998
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ethyl 4,5-dibromo-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins及其同类物的聚合全合成。

  摘要：

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00998

文献信息

• Exploring Symmetry-Based Logic for a Synthesis of Palau’amine
  作者：Qingyi Li、Paul Hurley、Hui Ding、Andrew G. Roberts、Radha Akella、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jo900755r

  日期：2009.8.21

  to palau’amine is described that exploits veiled symmetry in the structure. Bis-alkylidenes i have been prepared and found susceptible to halogenative desymmetrization using t-BuOCl. This oxidation forms the imbedded spirocyclopentane motif observed in the natural product. A host of atypical reactions and processes developed during these studies are discussed, as are plans for completing total syntheses

  描述了一种利用结构中隐藏的对称性的 palau'amine 合成方法。双-亚烷基我已经制备和使用找到易受halogenative desymmetrization吨-BuOCl。这种氧化形成在天然产物中观察到的嵌入的螺环戊烷基序。讨论了在这些研究期间开发的许多非典型反应和过程，以及完成此类化合物全合成的计划。
• Total Synthesis of Lamellarins G, J, L, and Z Using One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling
  作者：Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Daiki Morikawa、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01505

  日期：2021.10.1

  A bottom-up synthesis of lamellarins G, J, L, and Z was achieved via one-pot halogen dance/Negishi coupling of a lithiated dibromopyrrole derivative. The easily accessible dibromopyrrole bearing an ester moiety underwent halogen dance smoothly at −78 °C within 10 min. The resultant α-pyrrolyllithium was transmetalated to the corresponding organozinc species, which was then coupled with an aryl iodide

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。