3-oxo-secodine ethyl ester | 157332-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-secodine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-[2-(5-ethyl-2-oxo-3,4-dihydropyridin-1-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 157332-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: QMEFFNSIHAWJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-secodine ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-oxovincadifformine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aspidosperma alkaloids cyclization of secodine intermediate: Synthesis of (±)-3-oxovincadifformine ethyl ester.

  摘要：

  (±)-3-氧代春雷霉素乙酯（14）是通过3-氧代二氢吲哚（13）的分子内[4π+2π]环加成反应合成的，而3-氧代二氢吲哚（13）则是依次从烯酰胺（10）经由苯硒酸酐脱氢制备得到。研究了10到13的转化过程，从而提出了一个合理的机理 pathways。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81347-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanoate 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 苯亚硒酸酐 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 3-oxo-secodine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aspidosperma alkaloids cyclization of secodine intermediate: Synthesis of (±)-3-oxovincadifformine ethyl ester.

  摘要：

  (±)-3-氧代春雷霉素乙酯（14）是通过3-氧代二氢吲哚（13）的分子内[4π+2π]环加成反应合成的，而3-氧代二氢吲哚（13）则是依次从烯酰胺（10）经由苯硒酸酐脱氢制备得到。研究了10到13的转化过程，从而提出了一个合理的机理 pathways。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81347-8

文献信息

• Aspidosperma alkaloids cyclization of secodine intermediate: Synthesis of (±)-3-oxovincadifformine ethyl ester.
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81347-8

  日期：1994.1

  (+/-)-3-oxovincadifformine ethyl ester 14 has been synthesized through an intramolecular [4 pi+2 pi] cycloaddition of the 3-oxosecodine 13 first prepared in turn from the enamide 10 by dehydrogenation with benzeneseleninic anhydride. An insight into the conversion of 10 into 13 was gained, resulting in the suggestion of a plausible mechanistic pathway.

  (±)-3-氧代春雷霉素乙酯（14）是通过3-氧代二氢吲哚（13）的分子内[4π+2π]环加成反应合成的，而3-氧代二氢吲哚（13）则是依次从烯酰胺（10）经由苯硒酸酐脱氢制备得到。研究了10到13的转化过程，从而提出了一个合理的机理 pathways。