7-chloro-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpyrazolo[3,4-c]pyridine | 1373333-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpyrazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(7-chloro-2-methylpyrazolo[3,4-c]pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 1373333-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 337.806
• InChiKey: JMHMFKLBDSVVGM-BQAVTBIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpyrazolo[3,4-c]pyridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到7-amino-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic 4-Deazaformycins

  摘要：

  本研究报告介绍了从一种常见的乙烯基前体制备碳环 4-脱氮福霉素及其 5′-同族异构体，以及其 N-1 和 N-2 甲基衍生物的过程。合成过程始于 4-吡啶锂和受保护的 2,3-二羟基-4-乙烯基环戊基三酸酯之间的高度立体选择性 SN2 反应。分子内重氮反应生成了所需的融合吡唑环，随后乙烯基转化为羟甲基和羟乙基。在标准甲基化条件下产生了 N-甲基衍生物，并通过同核和异核核磁共振谱确定了由此产生的 N-Me 区域化学。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289688
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6R,6AR)-2,2-二甲基-6-乙烯基四氢-4H-环戊[D][1,3]二氧-4-醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-chloro-3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-hydroxymethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic 4-Deazaformycins

  摘要：

  本研究报告介绍了从一种常见的乙烯基前体制备碳环 4-脱氮福霉素及其 5′-同族异构体，以及其 N-1 和 N-2 甲基衍生物的过程。合成过程始于 4-吡啶锂和受保护的 2,3-二羟基-4-乙烯基环戊基三酸酯之间的高度立体选择性 SN2 反应。分子内重氮反应生成了所需的融合吡唑环，随后乙烯基转化为羟甲基和羟乙基。在标准甲基化条件下产生了 N-甲基衍生物，并通过同核和异核核磁共振谱确定了由此产生的 N-Me 区域化学。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289688