5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol | 29214-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-amino-1-phenyl-1,2-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-amino-2-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 29214-74-2
• 化学式: C₈H₈N₄S
• 分子量: 192.244
• InChiKey: QJGMFDYYJKQUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 3-(β-D-galactopyranosylthio)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑硫代糖苷作为利巴韦林类似物的首次新颖合成。

  摘要：

  这项研究报告了一种新颖有效的方法，用于合成第一个报告的新型三唑硫代糖苷类。通过在室温下在EtOH中使氰基碳亚氨基二硫代硫酸钾2与肼衍生物3a-d反应，得到相应的5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-3-硫醇钾4a-d，来设计这些系列化合物。。后一种化合物在室温下用DMF中的四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物6a和四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物6b处理，以高产率得到相应的三唑硫代糖苷7a-h。。用盐酸处理三唑盐4a-d得到相应的3-巯基三唑5a-d。然后使化合物5a-d与溴过乙酰化的糖6a，b在氢化钠-DMF中于环境温度下反应，得到硫代糖基化合物7a-h。三唑硫代糖苷7a-h的氨解得到相应的游离硫代糖苷8a-h。说明了该方法的范围和局限性。根据它们的元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，MS和13 C NMR）确认反应产物的结构。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1423079
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiolate 在 盐酸 作用下， 以77%的产率得到5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  三唑硫代糖苷作为利巴韦林类似物的首次新颖合成。

  摘要：

  这项研究报告了一种新颖有效的方法，用于合成第一个报告的新型三唑硫代糖苷类。通过在室温下在EtOH中使氰基碳亚氨基二硫代硫酸钾2与肼衍生物3a-d反应，得到相应的5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-3-硫醇钾4a-d，来设计这些系列化合物。。后一种化合物在室温下用DMF中的四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物6a和四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物6b处理，以高产率得到相应的三唑硫代糖苷7a-h。。用盐酸处理三唑盐4a-d得到相应的3-巯基三唑5a-d。然后使化合物5a-d与溴过乙酰化的糖6a，b在氢化钠-DMF中于环境温度下反应，得到硫代糖基化合物7a-h。三唑硫代糖苷7a-h的氨解得到相应的游离硫代糖苷8a-h。说明了该方法的范围和局限性。根据它们的元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，MS和13 C NMR）确认反应产物的结构。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1423079

文献信息

• NEIDLEIN R.; REUTER H. G., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 3, 189-195
  作者：NEIDLEIN R.、 REUTER H. G.

  DOI：——

  日期：——