(S)-2,3-dihydro-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 126686-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-2,3-dihydro-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (2S)-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 126686-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MDWGNTREERTOTJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到(S)-2,3-dihydro-7-hydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4加成反应高效合成对黄酮类化合物，包括松果糖醇

  摘要：

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。

  DOI：

  10.1021/ol2004148
• 作为产物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)chromone 、 苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (S)-MeO-F₁₂-BIPHEP 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-2,3-dihydro-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4加成反应高效合成对黄酮类化合物，包括松果糖醇

  摘要：

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。

  DOI：

  10.1021/ol2004148