N-Methoxy-N-methyl-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-acetamide | 478132-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methoxy-N-methyl-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-acetamide
• CAS: 478132-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KRJJNLIIMQPDMU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-acetamide 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium perchlorate 盐酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 methyl (2S,3R)-2,3-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的非羰基稳定的金属卡宾：串联铑催化 Bamford-Stevens/热脂肪族克莱森重排序列的发展

  摘要：

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。

  DOI：

  10.1021/ja028020j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Methoxy-N-methyl-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成中的非羰基稳定的金属卡宾：串联铑催化 Bamford-Stevens/热脂肪族克莱森重排序列的发展

  摘要：

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。

  DOI：

  10.1021/ja028020j