(2-chloromethyl-allyloxy)-triisopropyl-silane | 877374-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-chloromethyl-allyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: 2-(chloromethyl)prop-2-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 877374-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₇ClOSi
• 分子量: 262.895
• InChiKey: CCLBSRAOKBRXKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloromethyl-allyloxy)-triisopropyl-silane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 3-{(2R,3R,9R)-3-methyl-9-[2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl]-3-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}acrylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-chloro-2-(hydroxymethyl)-1-propene 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2-chloromethyl-allyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b