(S)-3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)butanoic acid | 180682-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)butanoic acid
• 英文别名: methyl hydrogen (S)-3-acetoxyglutarate；(S)-3-acetoxy-glutaric acid monomethyl ester；(S)-3-Acetoxy-glutarsaeure-monomethylester；L-3-Acetoxy-glutarsaeure-1-methylester；(3S)-3-acetyloxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 180682-14-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: NAWZQEWOPGYDPE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)butanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 作用下， 生成 methyl (S)-(-)-3-acetoxy-4-carbamoylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960468d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The enantioselective synthesis of simplified southern-half fragments of soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00098-s

  日期：1995.3

  comprises a southern-half subunit of the fungicidal macrolide soraphen A 1. It was prepared by a Meinwald reaction of the enolate of S-7 with the lactone S-8. Its enantiomer and diastereomers were synthesized in a similar manner. The lactone S-8 and its enantiomer R-8 were prepared by three different routes, including the enantioselective catalytic reduction of the β-keto ester 17. These lactones are

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。
• Dipolar 1,3-cycloaddition of arylnitriloxides on 1,2-dihydroisoquinolines in a two-phase medium
  作者：Said Kitane、Amina Taimi、Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban、Mohamed Berrada、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1002/jhet.5570370639

  日期：2000.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitriloxides on 1,2-dihydroisoquinoline derivatives led to new 3-aryl, 3a-8,9,9a-tetrahydro[5,4-c]-isoxazoloisoquinoline adducts. The regioselectivity of the cycloaddition reactions is discussed on the basis of 1H and 13C NMR data.

  1,2-二氢异喹啉衍生物上芳基腈的1,3-偶极环加成反应生成新的3-芳基，3a-8,9,9a-四氢[5,4- c ]-异恶唑异喹啉加合物。基于1 H和13 C NMR数据讨论了环加成反应的区域选择性。
• Serck-Hanssen, Chemistry and industry, 1958, p. 1554
  作者：Serck-Hanssen

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced and reversed enantioselectivity of enzymic hydrolysis by simple substrate modifications: the case of 3-hydroxyglutarate diesters
  作者：Enzo Santaniello、Marcella Chiari、Patrizia Ferraboschi、Susanna Trave

  DOI：10.1021/jo00242a046

  日期：1988.4