| 1613397-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1613397-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₃
• 分子量: 292.298
• InChiKey: URTOLUTUAZOWIW-UHTWSYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修改Bafilomycin结构以有效合成选择性结合到Vacuolar型ATPase的固态NMR探针

  摘要：

  Bafilomycin（Baf）是液泡型ATPase的最有效抑制剂之一，与年龄相关疾病密切相关。然而，由于结合在跨膜区域中的靶亚基的Baf的结构的复杂性，抗生素在蛋白质上的结合位点仍然不清楚。为了通过应用固态NMR进行结构研究，这是在膜系统中进行结构分析的最有前途的方法之一，制备生物活性的氟化Baf类似物是必不可少的。在这项研究中，精心设计了两个Baf类似物，并通过三个片段的收敛偶联有效地合成了它们。生物学评估表明，24-F-Baf的活性与Baf相当，表明其可用作固态NMR分析的潜在探针。相比之下，去甲基化的24-F-Baf活性明显降低。两个甲基的不存在导致与靶蛋白结合所必需的大环核心结构的关键构象变化。

  DOI：

  10.1002/asia.201403299
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修改Bafilomycin结构以有效合成选择性结合到Vacuolar型ATPase的固态NMR探针

  摘要：

  Bafilomycin（Baf）是液泡型ATPase的最有效抑制剂之一，与年龄相关疾病密切相关。然而，由于结合在跨膜区域中的靶亚基的Baf的结构的复杂性，抗生素在蛋白质上的结合位点仍然不清楚。为了通过应用固态NMR进行结构研究，这是在膜系统中进行结构分析的最有前途的方法之一，制备生物活性的氟化Baf类似物是必不可少的。在这项研究中，精心设计了两个Baf类似物，并通过三个片段的收敛偶联有效地合成了它们。生物学评估表明，24-F-Baf的活性与Baf相当，表明其可用作固态NMR分析的潜在探针。相比之下，去甲基化的24-F-Baf活性明显降低。两个甲基的不存在导致与靶蛋白结合所必需的大环核心结构的关键构象变化。

  DOI：

  10.1002/asia.201403299

文献信息

• Design and Synthesis of 24-Fluorinated Bafilomycin Analogue as an NMR Probe with Potent Inhibitory Activity to Vacuolar-type ATPase
  作者：Hajime Shibata、Hiroshi Tsuchikawa、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Takeo Usui

  DOI：10.1246/cl.131099

  日期：2014.4.5

  A fluorine-labeled bafilomycin analogue was designed and convergently synthesized from three segments via the Stille coupling, macrolactonization, and diastereoselective aldol reaction. The V-ATPase inhibitory activity of the analogue was comparable to that of the natural product, indicating its utility as a potential molecular probe for investigating the inhibition mechanism of bafilomycin by NMR.

  设计了氟标记的巴弗洛霉素类似物，并通过 Stille 偶联、大环内酯化和非对映选择性羟醛反应由三个片段聚合合成。该类似物的 V-ATPase 抑制活性与天然产物相当，表明其可作为通过 NMR 研究巴弗洛霉素抑制机制的潜在分子探针。