(-)-(1S,2S,6S,8S,9R,1'S)-8-hydroxy-2-methyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo(4.3.0.02.9)nonan-3-one | 139025-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-(1S,2S,6S,8S,9R,1'S)-8-hydroxy-2-methyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo(4.3.0.02.9)nonan-3-one
• 英文别名: (-)-(1S,2S,6S,8S,9R,1'S)-8-hydroxy-2-methyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo<4.3.0.0^2.9>nonan-3-one
• CAS: 139025-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: LRLSVIVVPKTGTC-NMBQJPEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,6S,8S,9R,1'S)-8-hydroxy-2-methyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo(4.3.0.02.9)nonan-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (-)-(1S,5S,6S,9R)-3,5,9-trimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,6R,7R,8S,1'S)-7,8-epoxy-5-methyl-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>nonan-4-one 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 生成 (-)-(1S,2S,6S,8S,9R,1'S)-8-hydroxy-2-methyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo(4.3.0.02.9)nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416