1S,2S,3R,6R-2,6-bis(2-propenyl)-3-vinyl-3-methyl-cyclohexan-1-ol | 104423-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1S,2S,3R,6R-2,6-bis(2-propenyl)-3-vinyl-3-methyl-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,6S)-3-methyl-2,6-di(prop-1-en-2-yl)-3-vinylcyclohexan-1-ol；(1S,2S,3S,6S)-2,6-diisopropenyl-3-methyl-3-vinylcyclohexanol；(1S,2S,3 S,6S)-2,6-Diisopropenyl-3-methyl-3-vinylcyclohexanol；(1S,2S,3S,6S)-3-ethenyl-3-methyl-2,6-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 104423-10-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: SMHFEXIESXJKKZ-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,2S,3R,6R-2,6-bis(2-propenyl)-3-vinyl-3-methyl-cyclohexan-1-ol 、 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine 在 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以77%的产率得到1,3-dimethyl-2-(((1S,2S,3S,6S)-3-methyl-2,6-di(prop-1-en-2-yl)-3-vinylcyclohexyl)oxy)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-elemene, intermediates thereto, analogues and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了制备β-艾莫烯及其类似物的汇聚过程。还提供与β-艾莫烯相关的类似物和用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于β-艾莫烯类似物的新型组合物和用于治疗癌症（如脑肿瘤、肺癌、结直肠癌、胃肠癌和胃癌）的方法。

  公开号：

  US20060014987A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-2E,6E,10E-dodecatriene 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 indium 、 (S)-1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-(pyrrolidin-2-yl)pentan-3-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1S,2S,3R,6R-2,6-bis(2-propenyl)-3-vinyl-3-methyl-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在 Germacrene、Cembrene 和 18 元环 Sester-terpene 系列中，低聚戊烯醇衍生物对映选择性转化为大环

  摘要：

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10522

文献信息

• Macroring contraction methodology
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yoshimasa Fukazawa、Toshiya Okajima、Yutaka Fujise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87733-4

  日期：1987.1

  A new route to construct the carbon skeleton of germacrane sesquiterpenes is described wherein the 13-membered diallylic ethers 12 and 41, prepared by intramolecular O-alkylation of the bromo alcohol and C-alkylation of the cyanohydrin ether respectively, undergo [2,3]-Wittig rearrangement to give the ten-membered carbocycles. Diastereoselectivity in [2,3]-Wittig rearrangement is discussed based on

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。
• Synthesis of (1)-beta-elemene, (-)-beta-elemenal, (-)-beta-elemenol, (-)-beta-elemene fluoride and their analogues, intermediates, and composition and uses thereof
  申请人：Huang Lan

  公开号：US20070135526A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides convergent processes for preparing (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, and (−)-beta-elemene fluoride and analogues thereof. Also provided are intermediates useful for preparing (−)-beta-elemene. The present invention further provides novel compositions based on analogues of (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, (−)-beta-elemene fluoride and methods for the treatment of cancer, such as brain tumor, lung cancer, breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer, colorectal cancer, gastric intestional cancer, and stomach cancer. The inventors propose a combination therapy using 1) one or more of the following anti-cancer agents: including, but not limited to, Cisplatin, 5-FU, Taxol, Taxol derivatives, and any anti-cancer agent, and 2) one or more of the following (−)-beta-elemene and its analogs, including (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, (−)-beta-elemene fluoride, and their analogs, and (−)-beta-elemene's intermediate in its chemical synthesis, for the treatment of cancer, especially for the treatment of brain tumor, lung cancer, ovarian cancer, bladder cancer, cervical cancer, colon cancer, breast cancer, and prostate cancer.

  本发明提供了制备(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物及其类似物的收敛过程。还提供了用于制备(−)-β-电子烯的中间体。本发明进一步提供了基于(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物的类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症，如脑肿瘤、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌、胃肠道癌和胃癌的方法。发明人提出了一种组合疗法，使用1)以下一种或多种抗癌药物：包括但不限于顺铂、5-FU、紫杉醇、紫杉醇衍生物和任何抗癌药物；以及2)以下一种或多种(−)-β-电子烯及其类似物，包括(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物及其类似物，以及(−)-β-电子烯在其化学合成中的中间体，用于治疗癌症，特别是用于治疗脑肿瘤、肺癌、卵巢癌、膀胱癌、宫颈癌、结肠癌、乳腺癌和前列腺癌。
• [2,3]-Wittig rearrangement of a 13-membered diallylic ether. Six-step synthesis of costunolide
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yutaka Fujise

  DOI：10.1021/jo00372a047

  日期：1986.10
• US8507562B2
  申请人：——

  公开号：US8507562B2

  公开（公告）日：2013-08-13