(22S,23S)-22,23-dihydroxy-6α-fluorostigmast-4-en-3-one | 1101061-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23S)-22,23-dihydroxy-6α-fluorostigmast-4-en-3-one
• 英文别名: (22S,23S)-22,23-dihydroxy-6alpha-fluorostigmast-4-en-3-one；(6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-6-fluoro-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1101061-44-2
• 化学式: C₂₉H₄₇FO₃
• 分子量: 462.689
• InChiKey: FLOVFNUJNMVOBD-WDAPLJDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S)-22,23-dihydroxy-6α-fluorostigmast-4-en-3-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到(22S,23S)-22,23-dihydroxy-6α-fluorostigmasta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有双重抗疱疹和免疫调节活性的合成柱头抑制了ERK和Akt信号通路，而未与糖皮质激素受体结合。

  摘要：

  背景技术我们先前已经表明，一些源自植物固醇的合成羟基化的柱头烷抑制了眼细胞系中的体外HSV-1复制并降低了刺激的巨噬细胞中细胞因子的产生，表明这些类固醇可能兼具抗病毒和免疫调节特性。在本文中，我们报告了在C-6处氟化的某些类似物的合成，以研究这种修饰对生物活性的影响。方法采用以下方法：氟化类似物的有机合成，MTT测定法测定细胞毒性，ELISA测定细胞因子产生量，置换测定法测定糖皮质激素活性，免疫荧光和转录活性测定法，Western blot研究信号通路的激活，通过减少病毒产量的方法评估抗病毒活性。结果我们报告了新的氟化柱头甾烷的化学合成，并显示该类固醇化合物通过抑制ERK和Akt信号传导途径发挥其免疫调节活性，但不充当糖皮质激素。我们还证明氟化可以增强抗病毒活性。结论在C-6上进行氟化并没有增强抗炎作用，但是，观察到了体外抗病毒活性的增加。因此，我们的结果表明，有可能在母体类固醇上引入化学

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.10.024
• 作为产物：
  描述：

  6α-fluoro-4,22-cholestadiene-24β-ethyl-3-one 在 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (22S,23S)-22,23-dihydroxy-6α-fluorostigmast-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有双重抗疱疹和免疫调节活性的合成柱头抑制了ERK和Akt信号通路，而未与糖皮质激素受体结合。

  摘要：

  背景技术我们先前已经表明，一些源自植物固醇的合成羟基化的柱头烷抑制了眼细胞系中的体外HSV-1复制并降低了刺激的巨噬细胞中细胞因子的产生，表明这些类固醇可能兼具抗病毒和免疫调节特性。在本文中，我们报告了在C-6处氟化的某些类似物的合成，以研究这种修饰对生物活性的影响。方法采用以下方法：氟化类似物的有机合成，MTT测定法测定细胞毒性，ELISA测定细胞因子产生量，置换测定法测定糖皮质激素活性，免疫荧光和转录活性测定法，Western blot研究信号通路的激活，通过减少病毒产量的方法评估抗病毒活性。结果我们报告了新的氟化柱头甾烷的化学合成，并显示该类固醇化合物通过抑制ERK和Akt信号传导途径发挥其免疫调节活性，但不充当糖皮质激素。我们还证明氟化可以增强抗病毒活性。结论在C-6上进行氟化并没有增强抗炎作用，但是，观察到了体外抗病毒活性的增加。因此，我们的结果表明，有可能在母体类固醇上引入化学

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.10.024

文献信息

• COMPOUND SHOWING ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY AND ANTIVIRAL ACTIVITY, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, A PROCESS FOR OBTAINING THE SAME AND USE OF THE SAME IN THE TREATMENT OF EPIDEMIC KERATOCONJUNCTIVITES AND HERPETIC STROMAL KERATIS
  申请人：Ramirez Javier Alberto

  公开号：US20100120735A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention refers to a compound having anti-inflammatory and antiviral activity according to the following structural formula: wherein, R 1 and R 3 are selected from H, HO—, R 5 —O—, HCOO—, R 5 —COO—, —OOC—R 6 —COO—, p-toluene sulphonate, phosphate, tartrate, maleate, sulphate, fluorine, chlorine, bromine, iodine and methanesulphonate, R 2 is selected from H, HO—, R 5 —O—, HCOO—, R 5 —COO—, —OOC—R 6 —COO—, p-toluene sulphonate, phosphate, tartrate, maleate, sulphate, fluorine, chlorine, bromine, and iodine, or —R 1 and —R 2 can be together —O—, (CH 3 ) 2 —(CO) 2 -(ó-(CH 3 —CH 2 ) 2 —(CO) 2 — R 4 and R 5 are selected from H and linear or branched C 1 -C 4 alkyl, R 6 is —(CH 2 )n equals to 1, 2 ó 3, and, can be a single bond or double bond, to the pharmaceutical compositions comprising the same, to a process for preparing the same and to the use of the same for preparing pharmaceutical compositions. Particularly, the compounds of the invention are particularly useful for preparing ophthalmic pharmaceuticals for the treatment of diseases caused by adenovirus and preferably, epidemic keratoconjunctivitis. Also, the compounds of the invention are particularly useful for preparing ophthalmic pharmaceuticals for the treatment of diseases caused by the herpes simplex type 1 (HSV-1) and preferably, herpetic stromal keratitis (HK).

  本发明涉及具有以下结构式的具有抗炎和抗病毒活性的化合物：其中，R1和R3选自H，HO—，R5—O—，HCOO—，R5—COO—，—OOC—R6—COO—，对甲苯磺酸盐，磷酸盐，酒石酸盐，马来酸盐，硫酸盐，氟，氯，溴，碘和甲磺酸盐，R2选自H，HO—，R5—O—，HCOO—，R5—COO—，—OOC—R6—COO—，对甲苯磺酸盐，磷酸盐，酒石酸盐，马来酸盐，硫酸盐，氟，氯，溴和碘，或—R1和—R2可以是—O—，（CH3）2—（CO）2—（ó-（ —CH2）2—（CO）2—R4和R5选自H和线性或支链的C1-C4烷基，R6为—（ ）n，n为1，2或3，可以是单键或双键，以及包含它们的制药组合物，制备它们的方法以及用于制备制药组合物的用途。特别是，本发明的化合物特别适用于制备用于治疗由腺病毒引起的疾病，特别是流行性角膜结膜炎的眼科药物。此外，本发明的化合物特别适用于制备用于治疗由单纯疱疹病毒类型1（HSV-1）引起的疾病，特别是疱疹性角膜炎（HK）的眼科药物。
• Compound showing anti-inflammatory activity and antiviral activity, pharmaceutical compositions comprising the same, a process for obtaining the same and use of the same in the treatment of epidemic keratoconjunctivites and herpetic stromal keratis
  申请人：Ramirez Javier Alberto

  公开号：US08431554B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  Brassinosteriods, illustrated by the following exemplary compounds, are disclosed: The compounds have anti-inflammatory and antiviral activity. In pharmaceutical compositions, the compounds are useful in ophthalmic pharmaceuticals for treatment of diseases caused by adenovirus, such as epidemic keratoconjunctivitis, and herpes simplex type 1, such as herpetic stromal keratitis.

  本发明揭示了以下典型化合物所示的油菜素类物质：这些化合物具有抗炎和抗病毒活性。在制药组合物中，这些化合物对于治疗由腺病毒引起的疾病，例如流行性角膜结膜炎，和由单纯疱疹病毒1型引起的疾病，例如单纯疱疹性角膜炎是有用的。
• A COMPOUND SHOWING ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY AND ANTIVIRAL ACTIVITY, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, A PROCESS FOR OBTAINING THE SAME AND USE OF THE SAME IN THE TREATMENT OF EPIDEMIC KERATOCONJUNCTIVITES AND HERPETIC STROMAL KERATIS
  申请人：Consejo Nacional De Investigaciones Cientificas Y Tecnicas (Conicet)

  公开号：EP2178898B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US8431554B2
  申请人：——

  公开号：US8431554B2

  公开（公告）日：2013-04-30