4-oxo-1,5,9-triazacyclotridecan-1,9-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 9-(2,2,2-trichloroethyl)ester | 84927-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-oxo-1,5,9-triazacyclotridecan-1,9-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 9-(2,2,2-trichloroethyl)ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 9-O-(2,2,2-trichloroethyl) 4-oxo-1,5,9-triazacyclotridecane-1,9-dicarboxylate
• CAS: 84927-09-3
• 化学式: C₁₈H₃₀Cl₃N₃O₅
• 分子量: 474.812
• InChiKey: BVHTUQHRCVAAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,5,9-triazacyclotridecan-1,9-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 9-(2,2,2-trichloroethyl)ester 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 13-acetyl-6-oxo-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazcycloheptadecane-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-1,6-diazabicyclo<4.3.0>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4-二甲基吡啶 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-oxo-1,5,9-triazacyclotridecan-1,9-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 9-(2,2,2-trichloroethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7

文献信息

• The synthesis of (±)-verbascenine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88197-6

  日期：1983.1

  A synthesis of (±)-verbascenine is described which includes, as the key step, the coupling of 4-phenylazetidin-2-one with an imino ether derivative of a protected thirteen-membered diamino lactam.

  描述了（±）-麻黄素的合成，其包括作为关键步骤的4-苯基氮杂环丁烷-2-酮与被保护的十三元二氨基内酰胺的亚氨基醚衍生物的偶联。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-chaenorhine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson、Charles G. Carter

  DOI：10.1021/ja00344a071

  日期：1983.3