1-Acetyl-2-methylcycloheptene | 80404-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-methylcycloheptene
• 英文别名: 1-(2-Methylcyclohepten-1-yl)ethanone
• CAS: 80404-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GJSXBPTVVZONEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 1-Acetyl-2-methylcycloheptene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到1-Acetyl-9-triisopropyl-7-methylbicyclo<5.3.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Bicyclo[n.3.0]alkanes by Titanium Tetrachloride Promoted [3 + 2] Cycloaddition of Allylsilanes and 1-Acetylcycloalkenes

  摘要：

  AbstractThe titanium tetrachloride promoted reaction of allylsilanes 1 with 1‐acetylcyclohexene is shown to afford the silylbicyclo[4.3.0]nonanes 9 ([3 + 2] cycloaddition products) along with the 1‐acetyl‐2‐allylcyclohexane 4 (Hosomi‐Sakurai product). Here we report that systematic variation of the substituents at the silicon atom of 1 allows suppression of the classical Hosomi‐Sakurai reaction in favor of the [3 + 2] cycloaddition. Cycloaddition of the allylsilanes 1 d, 1 i, and 1 k with 1‐acetylcycloalkenes 10, containing a 5‐, 6‐, 7‐, 8‐, or 12‐membered ring, gives rise to the corresponding silylbicyclo[n.3.0]alkanes 11 – 13. The cycloaddition of allyltriisopropylsilane (1 k) and 1‐acetyl‐2‐methylcycloalkenes 15 provides silylbicyclo[n.3.0]alkanes 16 with two contiguous quaternary carbon centers. The stereochemistry of the silylbicyclo[n.3.0]alkanes 11 a ‐ c and 14 is unambiguously determined by X‐ray analysis and 13C NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030409
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Acetyl-2-methylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  氧化铝催化的酰化环烯烃的异构化

  摘要：

  使用乙酸酐/氯化锌体系将同系列的环状烯烃及其相应的1-甲基衍生物酰化。经过适当的分析，通过吸附在中性氧化铝上将所得混合物定量异构化成共轭烯酮。给出了详细的通用实验程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81902-x

文献信息

• Use of a Sacrificial Aluminum Anode in the Acylation of Some Olefins
  作者：Rastko D. Vukicevic、Ljubinka Joksovic、Stanimir Konstantinovic、Zoran Markovic、Mihailo Lj. Mihailovic

  DOI：10.1246/bcsj.71.899

  日期：1998.4

  cycloheptene, gave by that reaction conjugated ketones, i.e. the corresponding 1-acetylcycloalkenes, as the only unsaturated carbonyl compounds in moderate-to-good yields. Under the same reaction conditions their 1-methyl derivatives gave mixtures of the corresponding conjugated and β,γ-unsaturated isomeric ketones in which unconjugated compounds predominate. In both cases unsaturated ketones were accompanied

  研究了使用牺牲铝阳极通过电化学生成催化剂对一些脂环族和脂肪族烯烃的酰化。在酰化剂（乙酰氯或酸酐）的存在下，在适当电解质（四烷基铵盐）的二氯甲烷溶液中电解基材。因此，未取代的环烯烃，即环己烯和环庚烯，通过该反应得到共轭酮，即相应的 1-乙酰环烯烃，作为唯一的不饱和羰基化合物，产率中等至良好。在相同的反应条件下，它们的 1-甲基衍生物得到相应的共轭和 β,γ-不饱和异构酮的混合物，其中非共轭化合物占主导地位。在这两种情况下，不饱和酮都伴随着不同数量的副产物。末端脂肪族烯烃（1-己烯、1-庚烯和 1-十二烯）仅提供具有正常骨架的共轭酮，但产率较低。环己基酰化...
• [3+2] cydoadditions of allylsilanes, Part 3. diastereoselective construction of two contiguous quaternary carbon centers by [3+2] cycloaddition of allyltrisisopropylsilane
  作者：Hans-Joachim Knölker、Regina Graf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74083-4

  日期：1993.7

  A diastereoselective synthesis of 1,2-annulated and spiroannulated bicyclic ring systems with concomitant generation of two contiguous quaternary carbon atoms is achieved by [3+2] cycloaddition of allyltrisisopropylsilane to the appropriate enones.
• HULDLICKY T.; SRNAK T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 35, 3351-3354
  作者：HULDLICKY T.、 SRNAK T.

  DOI：——

  日期：——