3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-arabinopyranosyl bromide | 135593-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-arabinopyranosyl bromide
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-bromo-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 135593-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₆
• 分子量: 387.227
• InChiKey: AJYOYRVIFALOPZ-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-arabinopyranosyl bromide 在 18-冠醚-6 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-arabinopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranose 在 甲醇 、 乙酰溴 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-arabinopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i

文献信息

• KOCHETKOV, NICOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N.;DEMEHENKO, AL+, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 77-91
  作者：KOCHETKOV, NICOLAY K.、KLIMOV, EVGENY M.、MALYSHEVA, NELLY N.、DEMEHENKO, AL+

  DOI：——

  日期：——