3-deoxy-L-fucose-1-phosphate monotriethylammonium salt | 130184-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-L-fucose-1-phosphate monotriethylammonium salt
• CAS: 130184-27-9
• 化学式: C₆H₁₃O₇P*C₆H₁₅N
• 分子量: 329.331
• InChiKey: GKCXOYNDRDYBBX-QSOAAJOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-L-fucose-1-phosphate monotriethylammonium salt 在 silver(I) acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-5-((2S,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase

  摘要：

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v90-165