N-[1-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]-N-(1-phenethyl-4-piperidyl)amine | 425644-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[1-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]-N-(1-phenethyl-4-piperidyl)amine
• 英文别名: N-[1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1-phenethylpiperidin-4-amine；N-(1-(4-Fluorophenyl)pyrazol-3-yl)-1-phenethyl-piperidin-4-amine；N-[1-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-amine
• CAS: 425644-18-4
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₄
• 分子量: 364.466
• InChiKey: VHICSGOSUBJQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 N-[1-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]-N-(1-phenethyl-4-piperidyl)amine 生成 CM8ZF8TK49
  参考文献：
  名称：

  长效芬太尼类似物：N-（1-苯基吡唑基）-N-（1-苯基烷基-4-哌啶基）丙酰胺的合成和药理作用。

  摘要：

  描述了新的芬太尼类似物的合成，其中丙腈基的苯环已被苯基吡唑代替。使用扭体试验和热板试验在小鼠中评估抗伤害感受活性。两种化合物显示出令人感兴趣的镇痛特性，比吗啡强，比芬太尼强，但作用时间更长。这些化合物抑制了豚鼠回肠和小鼠输精管的电诱发的肌肉收缩，但没有抑制兔输精管的电诱发的肌肉收缩，并且可以被拮抗剂（纳洛酮和/或CTOP）逆转，因此表明这些化合物起到了mu激动剂的作用。最后，结合数据证实了该化合物对mu受体具有高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00345-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到N-[1-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]-N-(1-phenethyl-4-piperidyl)amine
  参考文献：
  名称：

  长效芬太尼类似物：N-（1-苯基吡唑基）-N-（1-苯基烷基-4-哌啶基）丙酰胺的合成和药理作用。

  摘要：

  描述了新的芬太尼类似物的合成，其中丙腈基的苯环已被苯基吡唑代替。使用扭体试验和热板试验在小鼠中评估抗伤害感受活性。两种化合物显示出令人感兴趣的镇痛特性，比吗啡强，比芬太尼强，但作用时间更长。这些化合物抑制了豚鼠回肠和小鼠输精管的电诱发的肌肉收缩，但没有抑制兔输精管的电诱发的肌肉收缩，并且可以被拮抗剂（纳洛酮和/或CTOP）逆转，因此表明这些化合物起到了mu激动剂的作用。最后，结合数据证实了该化合物对mu受体具有高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00345-5

文献信息

• [EN] ARYLAMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017178510A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to arylamide derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit,of the voltage-gated calcium channel and the µ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对芳基酰胺衍生物具有双重药理活性，既作用于电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，又作用于µ-阿片受体，以及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• Arylamide derivatives having multimodal activity against pain
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：US10577360B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention relates to arylamide derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对电压门控钙通道的α2δ亚基（尤其是α2δ-1亚基）和μ-阿片受体具有双重药理活性的芳酰胺衍生物，涉及此类化合物的制备工艺，涉及含有此类化合物的药物组合物，还涉及此类化合物在治疗中的用途，尤其是用于治疗疼痛。
• ARYLAMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS , S.A.

  公开号：US20190127357A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to arylamide derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.