(4R,5R,6R)-methyl 2-methylene-4,5,6-trihydroxyoct-7-enoate | 1313032-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,6R)-methyl 2-methylene-4,5,6-trihydroxyoct-7-enoate
• 英文别名: methyl (4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-methylideneoct-7-enoate
• CAS: 1313032-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: PNXRZCHPMURWOA-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-methyl 2-methylene-4,5,6-trihydroxyoct-7-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(-)-methyl 4-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  拟糖构建块：莽草酸差向异构体的不同合成

  摘要：

  开发了(-)-4-表-莽草酸的发散合成。该路线的特点是一锅锌介导的阿拉伯呋喃糖还原开环，然后是巴比耶反应，最后是闭环复分解。(-)-4-表-莽草酸通过硫醇的共轭加成以高非对映选择性进行官能化，以提供具有岩藻糖基化聚糖特征的产物。

  DOI：

  10.1021/ol201252x
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(4R,5R,6R)-methyl 2-methylene-4,5,6-trihydroxyoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟糖构建块：莽草酸差向异构体的不同合成

  摘要：

  开发了(-)-4-表-莽草酸的发散合成。该路线的特点是一锅锌介导的阿拉伯呋喃糖还原开环，然后是巴比耶反应，最后是闭环复分解。(-)-4-表-莽草酸通过硫醇的共轭加成以高非对映选择性进行官能化，以提供具有岩藻糖基化聚糖特征的产物。

  DOI：

  10.1021/ol201252x

文献信息

• Glycomimetic Building Blocks: A Divergent Synthesis of Epimers of Shikimic Acid
  作者：Joseph C. Grim、Kathleen C. A. Garber、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol201252x

  日期：2011.8.5

  A divergent synthesis of (−)-4-epi-shikimic acid was developed. This route features a one-pot zinc-mediated reductive ring opening of an arabinofuranose followed by a Barbier reaction and culminates in a ring-closing metathesis. Functionalization of (−)-4-epi-shikimic acid via conjugate addition of a thiol occurs in high diastereoselectivity to afford a product with the features of fucosylated glycans

  开发了(-)-4-表-莽草酸的发散合成。该路线的特点是一锅锌介导的阿拉伯呋喃糖还原开环，然后是巴比耶反应，最后是闭环复分解。(-)-4-表-莽草酸通过硫醇的共轭加成以高非对映选择性进行官能化，以提供具有岩藻糖基化聚糖特征的产物。