2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid | 158665-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 158665-72-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₃
• 分子量: 365.816
• InChiKey: RHOQGTSNDYBCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 <6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVIII：作为牛环氧化酶和 5-脂氧化酶抑制剂的 C-5 功能化 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪

  摘要：

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270808
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVIII：作为牛环氧化酶和 5-脂氧化酶抑制剂的 C-5 功能化 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪

  摘要：

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270808

文献信息

• Nonsteroidal Antiinflammatory Agents, XVIII: C-5 Functionalized 6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines as Inhibitors of Bovine Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：G. Dannhardt、W. Kiefer

  DOI：10.1002/ardp.19943270808

  日期：——

  3‐dihydro‐1H‐pyrrolizines with functional groups at position 5 of the heterocyclic moiety were synthesized and tested. To determine their antiinflammatory activity bovine blood was used as enzyme source for the cyclooxygenase and 5‐lipoxygenase, respectively. The iminoxy acetic acid derivative and the iminotetrazole selectively inhibit the 5‐lipoxygenase, all the other compounds show medium or low affinity to the active

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。