4,4-Dimethyladamantan-2-on | 28547-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyladamantan-2-on
• 英文别名: 4,4-Dimethyladamantan-2-one
• CAS: 28547-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RWAVQMCMXZWIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyladamantan-2-on 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 生成 2,2-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  取代金刚烷的π路线。第二部分

  摘要：

  初始产物水解后，在热甲酸中将2-（内-双环[3,3,1]非-6-烯-3-基）丙-2-醇环化，得到4,4-混合物二甲基金2斧-和-2当量醇其中后者，来源于反式-addition双键，由6倍占优势：1.这些立体化学指定是基于同分异构体的吡啶溶液中的NMR谱与二甲基亚砜溶液相比，以及通过用氢化铝锂还原4,4-二甲基金刚烷-2-酮来生产轴向醇。的2-环化（内切-双环[3,3,1] non-6-en-3-yl）propan-2-ol在98％硫酸中，在20°下产生1：3的2,2-二甲基金刚烷-1-醇和4的混合物，4-二甲基金刚烷-1-醇，而在50°的这种介质中，主要产物是3,5-二甲基金刚烷-1-醇；这些产物是通过π路径环化发生后的分子间氢化物转移和骨架重排反应形成的。在甲酸中，水解甲酸2-苯基金刚烷-1-醇后，生成α-（内-双环[3,3,1]非-6-烯-3-基）非苄基醇。

  DOI：

  10.1039/p19720002697
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethyladamantan-2-on
  参考文献：
  名称：

  取代金刚烷的π路线。第二部分

  摘要：

  初始产物水解后，在热甲酸中将2-（内-双环[3,3,1]非-6-烯-3-基）丙-2-醇环化，得到4,4-混合物二甲基金2斧-和-2当量醇其中后者，来源于反式-addition双键，由6倍占优势：1.这些立体化学指定是基于同分异构体的吡啶溶液中的NMR谱与二甲基亚砜溶液相比，以及通过用氢化铝锂还原4,4-二甲基金刚烷-2-酮来生产轴向醇。的2-环化（内切-双环[3,3,1] non-6-en-3-yl）propan-2-ol在98％硫酸中，在20°下产生1：3的2,2-二甲基金刚烷-1-醇和4的混合物，4-二甲基金刚烷-1-醇，而在50°的这种介质中，主要产物是3,5-二甲基金刚烷-1-醇；这些产物是通过π路径环化发生后的分子间氢化物转移和骨架重排反应形成的。在甲酸中，水解甲酸2-苯基金刚烷-1-醇后，生成α-（内-双环[3,3,1]非-6-烯-3-基）非苄基醇。

  DOI：

  10.1039/p19720002697

文献信息

• Syntheses and NMR spectra of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols
  作者：Helmut Duddeck、Doris Rosenbaum

  DOI：10.1021/jo00005a011

  日期：1991.3

  The synthesis of a number of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols from the corresponding ketones is described. In addition to these addition reactions, some unexpected rearrangements were observed. Reaction mechanisms are proposed to rationalize the experimental results. C-13 NMR spectra of some adamantanes are discussed in terms of substituent interaction effects.
• Banert, Klaus; Bunse, Michael; Engbert, Theodor, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 9, p. 272 - 278
  作者：Banert, Klaus、Bunse, Michael、Engbert, Theodor、Gassen, Karl-Rudolf、Kurnianto, Apriana W.、Kirmse, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus; Kurnianto, Apriana, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3826 - 3841
  作者：Banert, Klaus、Kurnianto, Apriana

  DOI：——

  日期：——
• DUDDECK, HELMUT;ROSENBAUM, DORIS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1700-1707
  作者：DUDDECK, HELMUT、ROSENBAUM, DORIS

  DOI：——

  日期：——
• ALAM, M., CURR. SCI., INDIA, 1981, 50, N 17, 761-763
  作者：ALAM, M.

  DOI：——

  日期：——