ethyl 4-phenyl-4-(trimethylsiloxy)butanoate | 87768-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-4-(trimethylsiloxy)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]butanoate；Ethyl 4-phenyl-4-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 87768-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: DRYAGYFLPDYABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-4-(trimethylsiloxy)butanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-4-苯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  使用二元醇钛 (IV) 氟化物催化剂的催化对映选择性高羟醛反应

  摘要：

  由 (R)-2,2'-联萘酚和 TiF 4 组合制备的氟化钛 (IV) 催化剂可有效促进 1-乙氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）环丙烷与醛的高羟醛加成。该反应以高达 72% 的 ee's 进行，并且对一系列醛底物均有效。与由三氟甲磺酸钛 (IV) 催化的反应相比，这些反应显示出大大提高的对映选择性。据推测，选择性的增加是由于消除了有害的硅助催化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37122
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到ethyl 4-phenyl-4-(trimethylsiloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物烯烃官能化的自由基介导策略

  摘要：

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05183

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Catalytic homo-Reformatskii reaction. Ambident chemical reactivities of the zinc homoenolate of propionate
  作者：Hiroji Oshino、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00215a050

  日期：1985.7
• OSHINO, HIROJI;NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2802-2804
  作者：OSHINO, HIROJI、NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, EIICHI;AOKI, SATOSHI;SEKIYA, KOUICHI;OSHINO, HIROJI;KUWAJIMA, I+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8056-8066
  作者：NAKAMURA, EIICHI、AOKI, SATOSHI、SEKIYA, KOUICHI、OSHINO, HIROJI、KUWAJIMA, I+

  DOI：——

  日期：——