methyl 4-(1,1-diamino-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 1610890-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,1-diamino-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1610890-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 377.424
• InChiKey: CXUYWGUIMTUMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  143.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,1-diamino-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 sodium hydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以63%的产率得到9-ethyl 6-methyl 8-amino-5-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrimido[4,5,6-de][1,6]naphthyridine-6,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New transformations of 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine- 5-carbaldehyde involving enamines: synthesis of condensed azines

  摘要：

  The reaction between 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde and methyl 3-aminocrotonate leads to pyrido[2,3-d]pyrimidine which reacts with ethyl 3,3-diaminoacrylate to give pyrimido[4,5,6-de] [1,6]naphthyridine derivative. The structure of the latter was confirmed by XRD analysis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 、 ethyl 3,3-diaminoacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 4-(1,1-diamino-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New transformations of 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine- 5-carbaldehyde involving enamines: synthesis of condensed azines

  摘要：

  The reaction between 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde and methyl 3-aminocrotonate leads to pyrido[2,3-d]pyrimidine which reacts with ethyl 3,3-diaminoacrylate to give pyrimido[4,5,6-de] [1,6]naphthyridine derivative. The structure of the latter was confirmed by XRD analysis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2014.04.013