methyl 4-chloro-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 1610890-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: methyl 4-chloro-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1610890-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 283.738
• InChiKey: URFOLFIAWLZYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到methyl 7-methyl-2-(methylsulfanyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-取代的β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应，可轻松合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-烷基和β-芳基-β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应然后水解，可轻松合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮已经开发了在嘧啶并嘧啶环的4位的氯原子。发现环缩合被酸加速。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.085
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-chloro-7-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-取代的β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应，可轻松合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-烷基和β-芳基-β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应然后水解，可轻松合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮已经开发了在嘧啶并嘧啶环的4位的氯原子。发现环缩合被酸加速。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.085

文献信息

• New transformations of 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine- 5-carbaldehyde involving enamines: synthesis of condensed azines
  作者：Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Dmitrii V. Dar’in、Pavel S. Lobanov

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.04.013

  日期：2014.5

  The reaction between 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde and methyl 3-aminocrotonate leads to pyrido[2,3-d]pyrimidine which reacts with ethyl 3,3-diaminoacrylate to give pyrimido[4,5,6-de] [1,6]naphthyridine derivative. The structure of the latter was confirmed by XRD analysis.