tert-Butoxycarbonylamino-(1-vinyl-cyclohexyl)-acetic acid | 905832-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-(1-vinyl-cyclohexyl)-acetic acid
• CAS: 905832-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: NEWBQBAJMYXWIN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-(1-vinyl-cyclohexyl)-acetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-ethenylcyclohex-1-yl)glycine-L-cis-4,5-methanoprolinenitrile TFA salt
  参考文献：
  名称：

  沙格列汀（BMS-477118）的发现和临床前概况：一种高效，长效，口服活性的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  为了进一步阐明我们先前公开的一系列β-季氨基酸连接的1-cis-4,5-methanoprolinenitrile二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的结构-活性关系（SAR），人们进行了研究α-环烷基取代的甘氨酸的β位。尽管全身暴露不良，但乙烯基取代的化合物在急性大鼠离体血浆DPP-IV抑制模型中显示出更长的作用持续时间。制备了氧化的推定代谢物，并在测量Zucker（fa / fa）大鼠葡萄糖清除率的功效模型中显示了其前体的效价和延长的作用时间。这种方法扩展到金刚烷基甘氨酸衍生的抑制剂导致发现了高效抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm050261p
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid 2-cyclohexylidene-ethyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-(1-vinyl-cyclohexyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  沙格列汀（BMS-477118）的发现和临床前概况：一种高效，长效，口服活性的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  为了进一步阐明我们先前公开的一系列β-季氨基酸连接的1-cis-4,5-methanoprolinenitrile二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的结构-活性关系（SAR），人们进行了研究α-环烷基取代的甘氨酸的β位。尽管全身暴露不良，但乙烯基取代的化合物在急性大鼠离体血浆DPP-IV抑制模型中显示出更长的作用持续时间。制备了氧化的推定代谢物，并在测量Zucker（fa / fa）大鼠葡萄糖清除率的功效模型中显示了其前体的效价和延长的作用时间。这种方法扩展到金刚烷基甘氨酸衍生的抑制剂导致发现了高效抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm050261p

文献信息

• Application of the Ester Enolate Claisen Rearrangement in the Synthesis of Amino Acids Containing Quaternary Carbon Centers
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo960014g

  日期：1996.1.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of highly substituted amino acid allylic esters 4 allows for the synthesis of sterically demanding amino acids 5 with beta-quaternary carbon centers. Because of enolate fixation by chelation, the rearrangement occurs in a highly diastereoselective fashion. The methodology is suitable not only for glycine derivatives but also for allylic esters of various amino acids

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。