Ethyl 2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyl-5-trimethylsilyloxycyclopentane-1-carboxylate | 865093-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyl-5-trimethylsilyloxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 865093-65-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: BFIRQIFDQONDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyl-5-trimethylsilyloxycyclopentane-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 Ethyl 4-[2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyl-5-trimethylsilyloxycyclopentyl]-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)furan 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 Ethyl 2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyl-5-trimethylsilyloxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f