tert-butyl N-[(2R)-1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate | 150566-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 150566-49-7
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 356.462
• InChiKey: PFNISEBIZORWCO-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-amino acids through α-iodination of chiral unsaturated carboxamides and stereoselective iodolactonization

  摘要：

  The alpha-iodination reaction of chiral enamides 1 possessing (2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary proceeded with high diastereoselectivity in the presence of I2 and s-collidine. The chiral iodides 2 thus obtained were converted to the alpha-BocNH-amides 3 without epimerization. The subsequent iodolactonization afforded trans-lactones 4 with a relatively high selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60372-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-iodopent-4-en-1-one 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-amino acids through α-iodination of chiral unsaturated carboxamides and stereoselective iodolactonization

  摘要：

  The alpha-iodination reaction of chiral enamides 1 possessing (2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary proceeded with high diastereoselectivity in the presence of I2 and s-collidine. The chiral iodides 2 thus obtained were converted to the alpha-BocNH-amides 3 without epimerization. The subsequent iodolactonization afforded trans-lactones 4 with a relatively high selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60372-6