(E)-methyl 3-methoxy-2-(2-(((2-(phenylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)oxy)methyl)phenyl)acrylate | 1257598-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-methoxy-2-(2-(((2-(phenylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)oxy)methyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[2-[(2-anilino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)oxymethyl]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 1257598-78-9
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: NEYGCNRSVNJVAK-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-methyl 3-methoxy-2-(2-(((2-(phenylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)oxy)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型strobilurin-嘧啶衍生物的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.045

文献信息

• E-type Phenyl Acrylic Ester Compounds Containing Substituted Anilino Pyrimidine Group and Uses Thereof
  申请人：Liu Changling

  公开号：US20120035190A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Disclosed is a kind of E-type phenyl acrylic ester compound containing substituted anilino pyrimidine group, which is shown by general structure formula I, wherein each substituent is defined as that in the description. The compounds of general formula I show high insecticidal and acaricidal activities to adults and nymphs of harmful insects and mites in agricultural, civil and zoic technical fields, especially to Tetranychus cinnabarinus, Tetranychidae , and the like. The said compounds show more excellent performance on inhibiting the incubation of eggs of harmful mites. The uses of the said compounds as insecticides and/or acaricides in agricultural and other fields also are disclosed.

  本发明公开了一种含有取代基苯胺基嘧啶基团的E型苯基丙烯酸酯化合物，其通式为I，其中每个取代基在说明中有定义。通式I化合物对农业、民用和动物技术领域有害昆虫和螨类的成虫和若虫表现出高效杀虫和杀螨活性，特别是对红蜘蛛、蜘蛛科等有更加卓越的抑制有害螨类卵孵化的性能。本发明还公开了将该化合物作为农业和其他领域的杀虫剂和/或杀螨剂的用途。
• Synthesis of novel strobilurin–pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against human cancer cell lines
  作者：Baoshan Chai、Shuyang Wang、Wenquan Yu、Huichao Li、Chuanjun Song、Ying Xu、Changling Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.045

  日期：2013.6

  based on the structures of our previously discovered antiproliferative compounds I and II. Biological evaluation with two human cancer cell lines (A549 and HL60) showed that most of these compounds possessed moderate to potent antiproliferative activity. Two potent candidates (8f, IC50 = 2.2 nM and 11d, IC50 = 3.4 nM) were identified with nanomolar activity against leukemia cancer cell line HL60 for

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。