(2S,3S)-2,4-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid | 210345-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 210345-98-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: MZEOSRCKIGBPRG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester	210345-92-9	C13H25NO4	259.346

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester	210345-92-9	C13H25NO4	259.346

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-((2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2,4-dimethyl-pentanoylamino)-2-methyl-butyrylamino]-2,5-dimethyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal tetrabutoxytitanium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513

文献信息

• BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US20110218342A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Disclosed are β-amino acids that are unsubstituted in the β position; that are substituted in the β position with an aryl group; that are substituted in the α position with an aryl group; that bear two substituents in the α position; and/or that are substituted in the α and β positions with groups which, together with the carbon atoms at the α and β positions, form a ring. Also disclosed are methods for making the above-mentioned β-amino acids and other β-amino acids which involve providing an α,β-unsaturated imide; converting the α,β-unsaturated imide to a 2-substituted-isoxazolidin-5-one; and converting the 2-substituted-isoxazolidin-5-one to a β-amino acid.

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。
• Rearrangement of oxazolidinethiones to thiazolidinediones or thiazinanediones and their application for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids
  作者：Rocio Sabala、Jacqueline Hernández、Vladimir Carranza、Rosa L. Meza-León、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.035

  日期：2010.1

  A novel rearrangement has been found between oxazolidinethiones and acyl halides under N-acylation reaction conditions to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones and N-substituted 1,3-thiazinane-2,4-diones. These heterocycles were used for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids.

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。
• Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prabagaran Narayanasamy、Sandeep G. Ghorpade、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0372309

  日期：2003.10.1

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.
• ?2- and ?3-Peptides with Proteinaceous Side Chains: Synthesis and solution structures of constitutional isomers, a novel helical secondary structure and the influence of solvation and hydrophobic interactions on folding
  作者：Dieter Seebach、Stefan Abele、Karl Gademann、Gilles Guichard、Tobias Hintermann、Bernhard Jaun、Jennifer L. Matthews、J�rg V. Schreiber、Lukas Oberer、Ulrich Hommel、Hans Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19980810513

  日期：——

  the previously prepared β-peptides (35–39) showed NH/ND exchange rates (in MeOH at room temperature) with τ1/2 values of up to 60 days, unrivalled by short chain α-peptides. All β-peptides 1–7 were designed to be able to attain the previously described 31-helical structure (Figs. 1 and 2). CD Measurements (Fig. 4), indicating a new secondary structure of certain β-peptides constructed of β2- and β3-amino

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β