(3S)-2-Hydroxy-2,3-dimethylvaleronitril | 29283-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-2-Hydroxy-2,3-dimethylvaleronitril
• 英文别名: (-)-(3S)-2-Cyano-3-methylpentan-2-ol
• CAS: 29283-35-0
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: JNGSVWLDGMEMDD-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-Hydroxy-2,3-dimethylvaleronitril 在 盐酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (-)-(4S)-2,3,4-Trimethylhexan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  频哪醇重排中不对称迁移基团的立体化学命运

  摘要：

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1039/j29700000930
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-methylpentan-2-one 、 氰化钠 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S)-2-Hydroxy-2,3-dimethylvaleronitril
  参考文献：
  名称：

  频哪醇重排中不对称迁移基团的立体化学命运

  摘要：

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1039/j29700000930

文献信息

• Kirmse,W.; Gruber,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1365 - 1375
  作者：Kirmse,W.、Gruber,W.

  DOI：——

  日期：——