(E)-1-methoxy-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene | 1352656-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-methoxy-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(3E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene；1-methoxy-3-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1352656-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QVOYRHDDOUNZHI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-penten-3-yl benzoate 在 正丁基锂 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (E)-1-methoxy-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of in Situ Generated 1,3-Dienes with Arylboronic Acids Using a Secondary Homoallyl Carbonate as a Surrogate for the 1,3-Diene and Hydride Source
  作者：Takashi Hamaguchi、Yoshiyuki Takahashi、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04634

  日期：2020.2.7

  The nickel-catalyzed hydroarylation of 1,3-dienes with arylboronic acids using a secondary homoallyl carbonate as a surrogate for the 1,3-diene and hydride source has been developed. The synthetic strategy allowed an efficient access to a wide array of hydroarylation products in high yields with high functional group compatibility without the use of an external hydride source. Mechanistic experiments

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。
• Broad Scope Hydrofunctionalization of Styrene Derivatives Using Iron-Catalyzed Hydromagnesiation
  作者：Alison S. Jones、James F. Paliga、Mark D. Greenhalgh、Jacob M. Quibell、Alan Steven、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/ol5029892

  日期：2014.11.21

  The highly regioselective iron-catalyzed formal hydrofunctionalization of styrene derivatives with a diverse range of electrophiles has been developed using a single, operationally simple hydromagnesiation procedure and only commercially available, bench-stable reagents. Using just 0.5 mol % FeCl2 center dot 4H(2)O and N,N,N',N;-tetramethylethylenediamine, hydromagnesiation and electrophilic trapping have been used to form new carboncarbon bonds (13 examples) and carbonheteroatom bonds (5 examples) including the products of formal cross-coupling reactions, hydroboration, hydroamination, hydrosilylation, and hydrofluorination.