(Chloromethyl-ethoxycarbonyl-amino)-acetic acid methyl ester | 163078-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Chloromethyl-ethoxycarbonyl-amino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[chloromethyl(ethoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 163078-55-5
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₄
• 分子量: 209.63
• InChiKey: JARLHIGBSXCVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-bis(trimethylsilyl) [1-trimethylsiloxycarbonyl-2-phenylethyl]phosphonite 、 (Chloromethyl-ethoxycarbonyl-amino)-acetic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到trimethylsilyl [N-(ethoxycarbonyl)-N-(methoxycarbonylmethyl)aminomethyl](1-trimethylsiloxycarbonyl-2-phenylethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  功能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的合成

  摘要：

  三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯与各种官能化丙烯酸酯及其环状类似物的亲核或自由基加成被提议作为在温和条件下合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基羰基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。此外，这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括氨基、酰胺基和氨基酸片段以及这些化合物的某些性质，作为官能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:418–428, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20446

  DOI：

  10.1002/hc.20446
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Chloromethyl-ethoxycarbonyl-amino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含N-酰化氨基酸片段的新型有机硫代磷杀虫剂的合成

  摘要：

  基于O-烷基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的碱金属盐与N-烷氧基羰基反应合成O-烷基S-(N-酰基-N-烷氧基羰基烷基)氨基甲基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的方法-N-氯甲基甘氨酸或-β-丙氨酸酯以及通过在HCl存在下用多聚甲醛处理O-烷基（甲基）二硫代膦酸酯和N-酰化氨基酸或其酯而开发。所得化合物表现出高杀虫杀螨活性和选择性。

  DOI：

  10.1007/bf00698251

文献信息

• Synthesis of 2‐element(Si, Ge, P, Fc)‐substituted<i>O</i>,<i>O</i>‐bis(trimethylsilyl) alkylphosphonites and their functionalized derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20469

  日期：2008.7

  Addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to element(Si, Ge, P, Fc)-substituted alkenes is proposed as convenient procedures for the synthesis of new 2-element(Si, Ge, P, Fc)-substituted alkylphosphonites. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites including various amino and amido groups as well as certain properties of these compounds are presented. © 2008 Wiley Periodicals, Inc

  建议将双（三甲基甲硅烷氧基）膦添加到元素（Si、Ge、P、Fc）取代的烯烃中作为合成新的 2 元素（Si、Ge、P、Fc）取代的烷基亚膦酸酯的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括各种氨基和酰胺基，以及这些化合物的某些特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:500–505, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20469
• Synthesis of functionalized organophosphorus derivatives of 2-oxopyrrolidine
  作者：Yu. N. Bubnov、A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、S. V. Baranin

  DOI：10.1007/s11172-024-4173-2

  日期：2024.3

  A convenient synthesis of pyrrolidones substituted with functionalized phosphonous, phosphonic, and phosphinic acid residues has been developed. The radical addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to N-vinylpyrrolidone proceeds regioselectively to give 2-pyrrolidone-substituted ethylphosphonite, and its subsequent functionalization affords the target products. The resulting compounds are of interest

  已经开发出一种用官能化的膦酸、膦酸和次膦酸残基取代的吡咯烷酮的便捷合成方法。双(三甲基硅氧基)膦与N-乙烯基吡咯烷酮发生区域选择性自由基加成反应，得到2-吡咯烷酮取代的乙基亚膦酸酯，随后进行官能化得到目标产物。所得化合物作为有前景的生物活性物质和水溶性配体而受到关注。
• Synthesis of functionalized organophosphorus analogs of β-phenylalanine
  作者：Yu. N. Bubnov、A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、S. V. Baranin

  DOI：10.1007/s11172-024-4255-1

  日期：2024.5

  A convenient synthesis of organophosphorus analogs of β-phenylalanine containing functionalized 2-phenylethylphosphonous and 2-phenylethylphosphinic acid moieties has been developed. The radical addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to styrene, trimethylsilyl cinnamate, or arylacetylenes proceeds regioselectively to give a variety of substituted 2-phenylethylphosphonites, and the subsequent functionalization

  已经开发出一种方便合成含有官能化 2-苯乙基亚膦和 2-苯乙基次膦酸部分的 β-苯丙氨酸有机磷类似物的方法。双(三甲基甲硅烷氧基)膦与苯乙烯、肉桂酸三甲基甲硅烷基酯或芳基乙炔的自由基加成反应进行区域选择性，得到各种取代的2-苯乙基亚膦酸酯，随后的官能化得到目标酸的各种衍生物。所得化合物作为有前景的生物活性化合物和水溶性配体而受到关注。
• Synthesis of Bis(trimethylsilyl) [2-(Triethoxysilyl)ethyl]phosphonite and Its Derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova

  DOI：10.1007/s11176-005-0220-3

  日期：2005.2
• ——
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、A. V. Khrunin、S. A. Roslavtseva、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1023/a:1009501924061

  日期：——

  A series of S-[N-acyl-N-(alkoxycarbonylalkyl)aminomethyl] O,O-dialkyl phosphorothioates and -dithioates were prepared by the reactions of the corresponding alkali salts of dialkyl phosphorothioates or dialkyl phosphorodithioates with esters of N-acyl-N-(chloromethyl)glycine or N-acyl-N-(chloromethyl)-beta -alanine and by the reactions of dialkylphosphorothioic or dialkylphosphorodithioic acids with N-acylated amino acids or their esters and paraformaldehyde in the presence of gaseous HCl Some of the resulting compounds proved to be active permethrine synergists.