3-cyclohexylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol | 1422427-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-cyclohexylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1422427-33-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: YBEQSIOABBCGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrid-2-ylethynyl)cyclohexanol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-cyclohexylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-（2-吡啶基）炔丙基醚衍生的烯基/炔丙基锆配合物的醛加成反应中异常的区域选择性：多取代的α-羟基丙二烯的合成

  摘要：

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/om301007z