2-(2-nitrophenyl)-N-propyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide | 1312602-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-N-propyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1312602-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: CXLPWNLWKSJWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-N-propyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide 在 indium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 2-(2-acetamidophenyl)-N-propyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环[2]苯并咪唑：阴离子的发光开启感应。

  摘要：

  环[2]苯并咪唑是阴离子的新宿主，结合后其发光强度最高可提高150倍。光激发的环[2]苯并咪唑通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理经历了有效的非辐射失活。结合阴离子后，ESIPT途径被阻断，导致发光效率增加。

  DOI：

  10.1039/c1cc10995b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-N-propyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环[2]苯并咪唑：阴离子的发光开启感应。

  摘要：

  环[2]苯并咪唑是阴离子的新宿主，结合后其发光强度最高可提高150倍。光激发的环[2]苯并咪唑通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理经历了有效的非辐射失活。结合阴离子后，ESIPT途径被阻断，导致发光效率增加。

  DOI：

  10.1039/c1cc10995b

文献信息

• Cyclo[2]benzimidazole: luminescence turn-on sensing of anions
  作者：Yael Abraham、Husein Salman、Kinga Suwinska、Yoav Eichen

  DOI：10.1039/c1cc10995b

  日期：——

  Cyclo[2]benzimidazole is a new host for anions that turns on its luminescence up to 150 fold upon binding. Photoexcited cyclo[2]benzimidazole undergoes an efficient non-radiative deactivation through an excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) mechanism. Upon binding an anion, the ESIPT pathway is blocked, resulting in an increase in the luminescence efficiency.

  环[2]苯并咪唑是阴离子的新宿主，结合后其发光强度最高可提高150倍。光激发的环[2]苯并咪唑通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理经历了有效的非辐射失活。结合阴离子后，ESIPT途径被阻断，导致发光效率增加。