(1R,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-6-nitro-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol | 1242516-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-6-nitro-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol
• CAS: 1242516-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃N₂O₄
• 分子量: 329.567
• InChiKey: JDDYHKBPBBUCPG-SLBFFKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 、 丁烯-2-醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以72%的产率得到(1R,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-6-nitro-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联共轭加成-羟醛反应的有机催化不对称合成手性吡咯嗪。

  摘要：

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol101811c

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizines by Cascade Conjugate Addition−Aldol Reactions
  作者：Ju-Yeon Bae、Hyo-Jun Lee、Seok-Ho Youn、Su-Hyun Kwon、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/ol101811c

  日期：2010.10.1

  N-centered heteroaromatic nucleophile for organocatalytic cascade reactions, pyrroles underwent the enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade conjugate addition−aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes that afford the highly functionalized chiral pyrrolizines bearing three consecutive stereocenters in good yields, high enantioselectivities (90−98% ee), and excellent diastereoselectivities

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。