(1S,3R,4S,6S,8R,9R,10R)-12-(acetoxymethyl)-6-methyl-13-(phenylthio)-10-azatetracyclo[7.2.2.0(3,8).0(4,10)]tridec-12-ene | 1260224-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,3R,4S,6S,8R,9R,10R)-12-(acetoxymethyl)-6-methyl-13-(phenylthio)-10-azatetracyclo[7.2.2.0(3,8).0(4,10)]tridec-12-ene
• CAS: 1260224-21-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: SFKNCGHGZPUUMD-LKCNONDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6S,8R,9R,10R)-12-(acetoxymethyl)-6-methyl-13-(phenylthio)-10-azatetracyclo[7.2.2.0(3,8).0(4,10)]tridec-12-ene 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(1S,3R,4S,6R,8R,9R)-6-methyl-12-methylene-10-azatetracyclo[7.2.2.0^3,8.0^4,10]tridecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 的简明全合成

  摘要：

  由(R)-5-甲基环己-2-烯酮全合成lyconadin A完成。我们的合成特点是通过 aza-Prins 反应和电环开环的组合轻松构建高度稠合的四环化合物。四环中溴代烯烃部分的转化可以通过乙烯基普默勒重排或亚硝基烯烃的形成和随后异构化以提供 α,β-不饱和酮，由此构建吡啶酮环来实现。

  DOI：

  10.1021/ja109516f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6R,8R,9R)-13-bromo-6,12-dimethyl-10-azatetracyclo[7.2.2.0^3,8.0^4,10]tridec-12-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3R,4S,6S,8R,9R,10R)-12-(acetoxymethyl)-6-methyl-13-(phenylthio)-10-azatetracyclo[7.2.2.0(3,8).0(4,10)]tridec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 的简明全合成

  摘要：

  由(R)-5-甲基环己-2-烯酮全合成lyconadin A完成。我们的合成特点是通过 aza-Prins 反应和电环开环的组合轻松构建高度稠合的四环化合物。四环中溴代烯烃部分的转化可以通过乙烯基普默勒重排或亚硝基烯烃的形成和随后异构化以提供 α,β-不饱和酮，由此构建吡啶酮环来实现。

  DOI：

  10.1021/ja109516f