Octanoylsulfanyl-acetic acid | 59051-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octanoylsulfanyl-acetic acid
• 英文别名: 2-octanoylsulfanylacetic acid
• CAS: 59051-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: UASHWOUNLQNQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 4-硝基苯基辛酸酯 在 Carbonate buffer 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium bromide 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 Octanoylsulfanyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Transition state stabilization by micelles: thiolysis of p-nitrophenyl alkanoates in cetyltrimethylammonium bromide micelles

  摘要：

  对2-巯基乙醇（ME）的阴离子在十溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的胶团催化下，在水溶液中催化对硝基苯酚酯（乙酸至癸酸）的硫醇解。在固定的[ME]下，观察到的速率常数（k_obs）随着添加的[CTAB]呈饱和状态，与酯在胶团中的结合一致。k_obs vs. [ME]的图表在没有CTAB和有CTAB的情况下是线性的，分析图表的斜率可得到水相中对酯的硫醇离子攻击速率常数（k_N）和胶团相中的速率常数（k_cNcN/k_N）与酯的长度无关。对巯基乙酸、3-巯基丙酸和半胱氨酸的二阴离子进行硫醇解，以及甘氨酸和2,2,2-三氟乙醇的阴离子进行酯裂解，与氢氧根离子裂解相似。结果与柯比对过渡态结合的解剖“被动”和“动态”成分一致。被动成分涉及酯链的疏水结合，与底物结合几乎相同。动态成分与胶团的Stern层中的反应相关，并且其大小随着亲核试剂的不同而变化，因为它们在水介质和Stern层之间的交换难易程度不同。关键词：催化，酯，硫醇解，胶团。

  DOI：

  10.1139/v00-113