1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylboronic acid | 1621387-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylboronic acid
• CAS: 1621387-28-7
• 化学式: C₉H₉BO₄
• 分子量: 191.979
• InChiKey: QFZSIBKGTBMXAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylboronic acid 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由 C–H 激活引发的 Rh(III)-催化的环丙烷化反应：配体开发使 N-烯氧邻苯二甲酰亚胺和烯烃的非对映选择性 [2 + 1] 环化成为可能

  摘要：

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja506579t
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,2-dibromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxole 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  由 C–H 激活引发的 Rh(III)-催化的环丙烷化反应：配体开发使 N-烯氧邻苯二甲酰亚胺和烯烃的非对映选择性 [2 + 1] 环化成为可能

  摘要：

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja506579t