1-(2-formyl-4-methoxyphenyl)pyrene | 448287-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(2-formyl-4-methoxyphenyl)pyrene
• 英文别名: 5-methoxy-2-pyren-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 448287-51-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: GJUCLALUQDTGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  551.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-formyl-4-methoxyphenyl)pyrene 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-1-[2-(β-methoxyethenyl)-4-methoxyphenyl]pyrene 、 cis-1-[2-(β-methoxyethenyl)-4-methoxyphenyl]pyrene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c，mno] ry的合成，体外代谢，细胞转化，致突变性和DNA加成。

  摘要：

  多环芳烃（PAHs）是普遍存在的环境污染物。由于其与强致癌物二苯并[a，l]（（DB [a，l] P）的结构相似性，并且由于其存在环境，因此二苯并[c，mno]（（萘并[1,2-a] ,、 N [1,2-a] P）具有相当大的研究兴趣。因此，我们开发了N [1,2-a] P的有效合成方法，并通过雄性Sprague Dawley大鼠肝脏S9组分检查了其体外代谢。评价了其在鼠伤寒沙门氏菌TA 100中的诱变活性和在小鼠胚胎成纤维细胞中形态细胞转化的能力。根据光谱分析，体外主要代谢产物被鉴定为峡湾区二氢二醇反式9,10-二羟基-9,10-二氢-N [1,2-a] P（N [1,2-a ] P-9,10-二氢二醇），K区二醇N [1,2-a] P-4,5-二氢二醇和N [1,2-a] P-7,8-二氢二醇，以及1-，3-和10-羟基-N [1,2-a] P；通过独立合成也证实了N [1,2-a] P-9

  DOI：

  10.1021/tx0200111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以92%的产率得到1-(2-formyl-4-methoxyphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c，mno] ry的合成，体外代谢，细胞转化，致突变性和DNA加成。

  摘要：

  多环芳烃（PAHs）是普遍存在的环境污染物。由于其与强致癌物二苯并[a，l]（（DB [a，l] P）的结构相似性，并且由于其存在环境，因此二苯并[c，mno]（（萘并[1,2-a] ,、 N [1,2-a] P）具有相当大的研究兴趣。因此，我们开发了N [1,2-a] P的有效合成方法，并通过雄性Sprague Dawley大鼠肝脏S9组分检查了其体外代谢。评价了其在鼠伤寒沙门氏菌TA 100中的诱变活性和在小鼠胚胎成纤维细胞中形态细胞转化的能力。根据光谱分析，体外主要代谢产物被鉴定为峡湾区二氢二醇反式9,10-二羟基-9,10-二氢-N [1,2-a] P（N [1,2-a ] P-9,10-二氢二醇），K区二醇N [1,2-a] P-4,5-二氢二醇和N [1,2-a] P-7,8-二氢二醇，以及1-，3-和10-羟基-N [1,2-a] P；通过独立合成也证实了N [1,2-a] P-9

  DOI：

  10.1021/tx0200111

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Cross-Coupling Reaction, a Key Step in the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Metabolites
  作者：Arun K. Sharma、Krishnegowda Gowdahalli、Jacek Krzeminski、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo701665j

  日期：2007.11.1

  A highly efficient and general method for Suzuki cross-coupling reaction en route to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their metabolites has been developed. Microwave irradiation of aryl bromides 1 and boronic acids (2 and 3) using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30) gave the coupling adducts 4 and 5 in excellent yields in just 20 min compared to ∼24

  已开发出一种高效，通用的铃木交叉偶联反应方法，以合成多环芳烃（PAHs）及其代谢物。使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30）对芳基溴化物1和硼酸（2和3）进行微波辐照，在热条件下约24小时内，偶联剂加合物4和5的收率仅为20分钟，而在热条件下约为24小时，对应于反应速率提高约72倍。