O²,O³-isopropylidene-D-threose | 51607-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³-isopropylidene-D-threose
• 英文别名: O²,O³-Isopropyliden-D-threose；(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 51607-17-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BNTLHGZVZSXPNP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³-isopropylidene-D-threose 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 生成 methyl (E)-3-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O⁴,O⁵-isopropylidene-D-galactose-dimethylacetal 在 水 、 过碘酸 作用下， 生成 O²,O³-isopropylidene-D-threose
  参考文献：
  名称：

  Pacsu; Trister; Green, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 2447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double asymmetric iodoamination; synthesis of C 2 symmetric and meso-amino alcohols
  作者：Sung Ho Kang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1039/cc9960000355

  日期：——

  Alkenic diols 2 and 14 are iodocyclized providing dihydro-1,3-oxazine 3 and dihydrooxazole 15 in 90 and 93% de, respectively, which are precursors of various C2 symmetric and meso-amino alcohols.

  烯丙二醇2和14经碘环化反应，分别以90%和93%的产率得到二氢-1,3-噁嗪3和二氢噁唑15，这两种化合物是制备多种C2对称和内消旋氨基醇的前体。