2-trifluoromethyl-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene | 450412-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene
• 英文别名: 1,8-Diphenyl-3-(trifluoromethyl)-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2(7),3,5,9,11,13-hexaene
• CAS: 450412-19-8
• 化学式: C₂₇H₁₇F₃O
• 分子量: 414.427
• InChiKey: WVRBZYMVEIAJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 在 Me₂Zn(TMP)Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-trifluoromethyl-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  使用锌酸碱 (TMP-Zn-ate) 生成和抑制 3-/4-官能化苯炔：多取代苯的新方法

  摘要：

  我们详细介绍了我们通过去质子锌化作为关键反应，用二烷基（2,2,6,6-四甲基哌啶基）锌酸锂（R2Zn（TMP）Li）制备功能化苄的新方法的全部细节。在该系统中，通过为锌酸盐选择合适的配体，可以使用相同的底物以良好的产率和优异的化学选择性控制官能化卤代芳烃的区域选择性锌化或取代苄的生成。用 (t)Bu2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲电捕获或用 Me2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲核或二烯捕获，这被证明是化学选择性制备 1,2,3-/1,2 的有力工具,4-三取代苯衍生物。这些方法比以前合成多功能苯的方法具有更大的通用性。这种独特的苄形成反应机理的计算/理论研究表明，锌酸盐的二烷基锌部分与卤素的优先配位是消除活化能降低的原因，即形成苄的原因。还讨论了 Zn 上的配体在加速/减速消除中的作用。

  DOI：

  10.1021/ja071268u